La Porta de lo Cantone risale all’età normanna e dava l’accesso al quartiere ancora oggi adiacente a essa e tuttora contraddistinto da impianto urbanistico e caratteri originari. Era inglobata in una imponente cinta muraria che seguiva un gradino naturale della roccia calcarea su cui sorge e che, dal XIII secolo, rendeva Tortorella un borgo inespugnabile. Inoltre nel Cinquecento era vietato costruire case a ridosso delle mura, un divieto successivamente rimosso come testimoniano i resti di alcune abitazioni lungo il percorso.
Nel Settecento il Marchese Carafa pagò ad un unico esecutore 100 monete d’oro per ristrutturare la cintura difensiva, in modo da garantirne un omogeneo risultato estetico. È peraltro il periodo a cui rimonta la trasformazione della “Porta de lo Cantone” in scala di accesso alle antiche carceri. La struttura primigenia, dotata di torri merlate, risultava infatti addossata al maniero delle prigioni, ora sede della Casa comunale, motivo per il quale, nel Quattrocento, chi rubava era esposto nello spazio antistante la Porta, detto “Ribellino”, secondo una legge che imponeva la pubblica diffamazione del colpevole.
